Descreva o bug
Criei uma região com nome 'test', e um plugin que dá print toda vez que um jogador entra numa região. Eu percebi que quando você faz login dentro de uma região pela primeira vez, o evento é chamado normalmente, já quando eu faço o login pela segunda vez o evento não é chamado. Eu não recebo nem messagem do meu plugin de teste no console nem a mensagem de "welcome" quando você entra em uma região.

Reproduzir
Etapas para reproduzir o comportamento:

1. Crie uma região
2. Entre nela e reinicie o servidor
3. Faça login e note que o a mensagem de welcome aparece
4. Agora saia do server e entre de novo, a mensagem não aparece

Comportamento esperado
O evento de exit ser chamado quando o jogador sai do server e o evento de enter ser chamado quando o jogador entra no server.

Capturas de tela e registros
https://gist.github.com/Epicnicity322/87c1d6684232bde35605ffae166ddbca

Versões de servidor e plug-ins (preencha as seguintes informações):
 - Servidor: 1.18.1
 - Versão do plug-in: RedProtect-7.7.3-b410-Universal.jar
 - Versão do Java: 17.0.1+12

Contexto adicional
Estou desenvolvendo um plugin que toca músicas em loop em uma região, e o evento de Enter precisa ser chamado no login e o Exit no quit.

Depois de olhar no código vejo que não tem nada chamando o EnterExitRegionEvent no login, então o que deve estar chamando o evento é o PlayerMoveEvent quando o jogador se move quando entra no server.